Ein kleines Dorf, das seit dem 12. Jahrhundert an der Stelle dieser Stadt existierte, wurde während der italienischen Herrschaft ab dem Ende des 19. Jahrhunderts und insbesondere zwischen 1935 und 1941, als Eritrea zum Sprungbrett wurde, während der italienischen Herrschaft in eine moderne Stadt des westlichen Typs verwandelt für die Eroberung Äthiopiens durch Italiener. Infolgedessen entstand das weltweit größte solide Gebäudeensemble aus dieser Zeit. Neben der "klassischen" Moderne sind in Asmara Gebäude im Art-Deco- und Novecento-Stil zu sehen. Zum Zeitpunkt ihrer Gründung entsprach die Stadt den Vorstellungen eines modernen Lebensstandards: Zum Beispiel hatte sie Ende der 1930er Jahre mehr Ampeln als Rom.
Asmara wurde "kleines Rom" genannt, nicht nur wegen seines "metropolitanen" Aussehens, sondern auch wegen der typisch italienischen Layoutelemente - zahlreiche Plätze mit Cafés und Geschäften.
Später, nach dem Abzug der Italiener, wurde Asmara als "gefrorene Stadt" bekannt: In der armen Provinz Äthiopien, die vom Bürgerkrieg zerrissen und dann in ein ebenso armes unabhängiges Land verwandelt wurde, gibt es eine wunderschöne Stadt mit Parks und weiten Alleen, in denen es keine Slums gibt und die einen Eindruck von einem amerikanischen Film aus den 1940er Jahren hinterlassen.
Jetzt erwägt die UNESCO die Möglichkeit, der gesamten Stadt den Status eines Weltkulturerbes zu verleihen.